在8月7日，新曼联客场挑战英丙联赛的斯肯索普队的联赛杯第一轮的比赛，新曼联再次表现出强大的攻击力，客场1：4大胜斯肯索普，顺利进军联赛杯第二轮。
这场比赛中，新加盟的德罗巴和塞纳为新曼联打进了第一粒进球，前者是利用一次前场定位球的机会，把小儒尼尼奥发出来的球轰进了斯肯索普的球门，而后者则是一脚禁区外远射，为新曼联奠定胜局。
直到比赛快结束前，斯肯索普才利用下半场替补柯蒂斯上场的基耶利尼一次失误，打进了一球。
按照穆里尼奥的想法，他本来是想要在大胜的情况下，让基耶利尼上场去感受一下比赛的气氛，而且柯蒂斯这两场比赛都拼得很凶，虽然他实力出众，但到底也才16岁，还在高速进步阶段，不应该让他承受如此大的比赛压力。
可谁能够想到，从来没在正式比赛踢过中后卫的基耶利尼，上场之后，因为一次大意漏人，导致对方前锋门前抢点打进一球。
不过本场比赛结束之后，穆里尼奥在更衣室里依然大力表扬基耶利尼的表现，认为他上场之后丝毫不畏惧身体对抗，斗志顽强，这一点很值得推崇，却丝毫不提他的失误。
球队的其他球员也都纷纷安慰基耶利尼，每个人都是从被虐的菜鸟过来的，失误不可怕，可怕的是不能意识到自己的缺点，并给予改进。
身为球队副队长的柯蒂斯也是不断的鼓励基耶利尼，并且在训练中给予他力所能及的帮助。
在队友的帮助下，基耶利尼很快走出了失误的阴影，在训练中的表现也恢复了往常的干劲，而这时候，实验室则安排他进入冥想屋，直接面对自己的失误，让他意识到自己所犯的错误。
但穆里尼奥显然不觉得应该为年轻球员的失误而让他们受到惩罚，所以在英乙联赛第二轮，主场迎战来访的维尔港队的时候，下半场第65分钟，穆里尼奥再次用基耶利尼换下表现出色的柯蒂斯。
这一次，基耶利尼表现中规中矩，没犯错误，但也没有太多表现的机会，而球队的一粒失球也是发生在上半场，跟他没有一丁点的关系。
3：1，新曼联主场拿下维尔港，为球队进球的是赫莱布、德罗巴和马卢达。
在这场比赛结束之后，新曼联的球员并没有离开城市球场，而是在教练组的带领下，来到城市球场的展览厅，德罗巴和塞纳为新曼联打进的第一粒正式比赛进球所用的那两粒足球，被工作人员裱好了之后，送到了展览厅，由他们亲自放在展览厅的位置上。
而在这两粒足球的上面，有着球员的亲笔签名，整个过程被很多来访的媒体和球迷亲眼见证，这被誉为是新曼联的又一个独特的传统，广为球迷所津津乐道。
同时，在这场比赛结束之后，联赛杯第二轮的抽签结果也出来了，由于加入了英超球队的关系，球迷们又开始呼吁，希望新曼联能够抽中红魔曼联，可没想到还是失望。
这一次新曼联的对手是来自英甲的罗瑟汉姆队，比赛时间是8月21日。
在这之前，新曼联还将在14日、18日，有两场英乙联赛要打，分别是一主一客，对手分别是主场迎战来访的维康比队，客场挑战老对手加迪夫。
这段时间新曼联的比赛安排得十分紧密，既是联赛又是联赛杯赛，这对还没有完全进入比赛节奏的球员来说，压力很大，所以穆里尼奥在14日对战维康比的比赛中，开始尝试轮换，用赖特·菲利普斯换下赫莱布，阿劳·迪亚拉换下埃辛，汉格兰德换下柯蒂斯，埃弗拉换阿比达尔。
或许由于首发阵容调整的关系，维康比在比赛一开始就反客为主，打进新曼联一球，这让穆里尼奥在场边气得差点抓狂，因为他知道这是两名中后卫配合不够默契的缘故。
不过在紧随下来，新曼联的球员开始进入状态，在上半场结束前和下半场，连进两球，2：1逆转维康比，再次拿到一场胜利。
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